Die ältesten Teile der Stadtbefestigung konnten im Bereich des Horner Tores, an der West- und an der Südwestseite der Stadt nach-gewiesen werden. Es handelt sich um Reste einer Stadtmauer des 13. Jahrhunderts, deren Mauertechnik – lagerhaftes Bruchsteinmauerwerk mit teilweise in niedrigen Kompartimenten versetzten Außenschalen  – auf eine Errichtung in den Jahren um 1220/70 schließen lässt. Die Mauerstärken betragen an den beiden Torseiten beachtliche 1,4 bis 1,7 m, wobei beim Horner Tor vermauerte Zinnen eine ursprüngliche Höhe von mehr als 8 m dokumentieren. An der durch das Gelände besser geschützten Südwestseite der Stadt hielt man hingegen eine Mauerstärke von etwas mehr als 1 m für ausreichend. Die ältere Stadtmauer wurde deshalb im 14./15. Jahrhundert verstärkt und erhöht bzw. gänzlich abgetragen, um sie wie an der Nord- und Ostseite der Stadt durch einen zeitgemäßen Neubau zu ersetzen. Trotzdem entspricht der heutige Verlauf der rund 1,2 km langen Stadtmauer weitgehend dem der Anlage des 13. Jahrhunderts, mit einer Ausnahme; der östliche Teil der Südwestmauer biegt frühestens seit der spätgotischen Erweiterung der Stadtburg leicht nach Südwesten.

Dass auch die in der südlichen Stadtecke errichtete Burg zumindest auf die erste Hälfte des 13. Jahrhunderts zurückgeht, lässt sich anhand der entsprechenden Mauertechnik verschiedener Bauteile belegen. Hervorzuheben sind die im Dachraum des Südosttraktes sichtbaren Reste eines spätromanischen Turmes, der die südliche Ecke von Stadt und Burg gebildet haben dürfte. Er markierte weithin sichtbar den Sitz der (Stadt-)Herrschaft.

Nördlich der Burg steht an der höchsten Stelle der Stadt die ehemalige Filialkirche St. Martin, ein romanischer Saalbau mit Rundapsis. Seine teilweise freiliegenden Mauerstrukturen unterscheiden sich einerseits deutlich von denen der Stadtmauer des 13. Jahrhunderts, lassen sich andererseits aber gut mit der Bautechnik der ehemaligen Klosterkapelle von Pernegg oder des Langhauses der Stiftskirche von Geras (um 1180/82d) vergleichen. Es ist daher davon auszugehen, dass die Martinskirche bereits unter den Grafen von Pernegg errichtet wurde, als diese um 1170/1210 westlich des alten Siedlungszentrums von Drosendorf eine befestigte Marktsiedlung anlegen ließen. Schon damals wird auch der ursprüngliche Herrschaftssitz auf dem so genannten Hausberg nordöstlich der Pfarrkirche, dessen Fundkeramik bis in das 11. Jahrhundert zurückreicht, an die Stelle des heutigen Schlosses verlegt worden sein. Wie viele andere Gründungen dieser Jahrzehnte war die neue Siedlung mit einem großen Dreiecksplatz ausgestattet. Neben der zentralen Lage im Altstrassennetz ist die in wehrtechnischer Hinsicht besonders vorteilhafte Situierung auf einem felsigen Sporn in einer Thayaschlinge hervorzuheben. Wahrscheinlich ist, dass die Siedlung zu Beginn nur durch eine Holz-Erde-Befestigung gesichert wurde, wie das etwa auch die Bärenhaut zu den Anfängen der Stadt Zwettl vermerkt.

Für die weitere Entwicklung von Drosendorf war entscheidend, dass Herzog Leopold VI. nach dem um 1220 erfolgten Tod Graf Ulrichs II. von Pernegg dessen Güter einzog, womit Stadt und Herrschaft landesfürstlich wurden. Es ist nicht unmöglich, dass bereits Ulrich begonnen hatte, die anzunehmende Holz-Erde-Befestigung durch den eingangs erwähnten Mauerring des 13. Jahrhunderts zu ersetzen. Weit eher dürfte dieser aber die strategischen Interessen der Babenberger Herzöge im Grenzgebiet zum Reich der Böhmischen Könige widerspiegeln. Jedenfalls waren die nach dem Ausbau gegebenen Möglichkeiten militärischen Widerstandes so verlockend, dass im Juli 1278 Stephan von Maissau – der Heinrich von Kuenring als österreichischer Marschall nachfolgte – das Heer König-Herzog Ottokars in Drosendorf erwartete. Nach historischen Quellen ließ Ottokar zahlreiche Belagerungsmaschinen mit sich führen. Trotzdem verlor er vor den starken Mauern von Drosendorf wertvolle 16 Tage, die ihn um den Erfolg seines groß angelegten Feldzugs gegen seinen Kontrahenten Rudolf I. von Habsburg gebracht haben dürften. Es wäre demnach keine große Übertreibung, würde man der Stadtbefestigung des 13. Jahrhunderts im Rahmen ihrer kulturtouristischen Präsentation zugestehen, den Entscheidungskampf zwischen Ottokar und Rudolf und damit die weiteren Geschicke Mitteleuropas maßgeblich mit beeinflusst zu haben.

In die Jahre um 1260/1300 ist die spektakuläre architektonische Aufwertung der südlichen Stadtansicht durch die beiden das Horner Tor flankierenden Türme zu setzen. Sie wurden der älteren Stadtmauer unmittelbar vorgebaut und waren auch von deren Wehrgang aus zu betreten. Nur an den Werksteinen des Ostturmes finden sich Steinmetzzeichen. Sein von zwei Schlitzfenstern belichtetes 1. Obergeschoß war mit Eckkamin und Aborterker wohnlich ausgestattet. Über eine in der Mauerstärke angelegte Stiege konnte das gleichfalls über einen Kamin beheizbare 2. Obergeschoß erreicht werden; ein mögliches 3. Obergeschoß müsste spätestens im 17. Jahrhundert abgetragen worden sein. Auch der Westturm bewahrt in seinem 1. Obergeschoß Reste eines Eckkamins und den Zugang zu einem Aborterker, wobei die torwegseitige Sitznische mit ihrem spitzbogigen Doppelfenster die repräsentativen Absichten des Bauherrn bekundet. Ob die beiden Türme bereits vor oder erst nach der Belagerung durch König-Herzog Ottokar errichtet wurden, war aus bauhistorischer Sicht nicht zu entscheiden. Ebenso offen ist die Frage nach dem Bauherrn des Torensembles, der sich am Vorbild der in Niederösterreich seltenen Doppelturmtore orientierte.

 Annähernd gleichzeitig könnte der von Gerhard Seebach auf dem Gelände des ehemaligen Brauhofes nachgewiesene, große Steinbau entstanden sein, der als möglicher Adelssitz auch der zusätzlichen Sicherung des Raabser Tores gedient hätte. Unmittelbar südlich dieses Tores stand außerdem ein um die Mitte des 19. Jahrhunderts abgebrochener, hoher Turm. Von ihm ist heute nur mehr ein Teil der auf die Stadtmauer des 13. Jahrhunderts gestellten Außenmauer erhalten. Die in niedrigen Kompartimenten zusammengefassten Mauerstrukturen legen eine Bauzeit um 1280/1350, zumindest aber um 1280/1400 nahe. Alte Ansichten zeigen den Turm schlank hochragend mit einem vor- kragenden, wohl hölzernen Abschlussgeschoß, das auch einem nachträglichen Ausbau angehört haben könnte. Fünfzig Jahre nach der Belagerung durch König-Herzog Ottokar mussten sich die Befestigungsanlagen von Drosendorf ein weiteres Mal bewähren. 1328 war es ein Heer König Johanns von Böhmen, das die Stadt mit allen Mitteln der Kriegstechnik einzunehmen suchte. Sie wurde nach sechswöchigen Kämpfen übergeben.

König-Herzog Ottokar und nach ihm Rudolf von Habsburg verfügten über Drosendorf als Allodialerbe. Unter den Habsburgern wurde die Herrschaft meist als Pfand ausgegeben; so etablierte sich im 14. Jahrhundert eine Linie der Wallseer in Drosendorf und nannte sich auch nach der Stadt. Historische Hinweise auf einen Ausbau der Befestigungsanlagen liegen für die zweite Hälfte des Jahrhunderts vor. Herzog Rudolf IV. – der in seinen phantasievollen großen Titel auch den eines Markgrafen zu Drosendorf aufnahm – bewilligte 1359 seinem Hauptmann Friedrich von Wallsee-Drosendorf, insgesamt 400 Pfund dafür aufzuwenden. 1379 gewährten die Herzöge Albrecht III. und Leopold III. einen herbstlichen Jahrmarkt als Finanzierung einer besseren Erbauung und Versehung der Stadt. Diese Angaben fügen sich gut in das Bild des heutigen Baubestandes, aus dem hervorgeht, dass die Stadtmauer des 13. Jahrhunderts im 14./15. Jahrhundert weitgehend erneuert wurde. Während man an der Südwestseite die ältere Bausubstanz – die übrigens starke Brandrötung aufweist – teilweise mit einzubeziehen versuchte und damit statische Schwachstellen in Kauf nahm, entschied man sich an den mehr gefährdeten Seiten im Norden und Osten für einen vollständigen Neubau. Höhe (ca. 10 m) und Stärke (ca. 1,9 m) der neuen Mauer verdeutlichen die gegenüber dem 13. Jahrhundert erheblich gestiegenen Standards im Befestigungsbau. An den bereits ursprünglich verstärkt ausgeführten Torseiten wurde die Mauer allerdings nur erhöht. Die Zinnen der gotischen Stadtmauer waren teilweise mit Spähscharten ausgestattet, finden sich seit dem 19. Jahrhundert aber nur mehr an sieben Stellen mehr oder weniger gut erhalten. Unter den weiteren baulichen Details sind neben zahlreichen integrierten Entwässerungsschächten, die das ungefähre mittelalterliche Begehungsniveau des Stadtgebiets anzeigen, vor allem die kleinen Mauervorsprünge an der Nordostecke und an den beiden Westecken der Stadt bemerkenswert. Sie fallen heute kaum auf, doch liegt es nahe, dass sie gemeinsam mit einer differenzierten Putzgestaltung markante Ecklösungen ausbildeten. Vermutlich waren der Mauer in diesen Bereichen mächtige hölzerne Wehreinrichtungen aufgesetzt. Darauf deutet auch hin, dass die an der Westseite erhaltenen Zinnen erst etwas mehr als 7 m von der nordwestlichen Ecke entfernt beginnen. Nicht zuletzt die durch Kompartimente geprägten, bereits relativ stark ausgezwickelten Mauerstrukturen lassen auf eine Errichtung der gotischen Stadtmauer in den Jahren um 1330/1450 schließen.

Gleich zu Beginn des 15. Jahrhunderts – im Jahr 1405 – war Drosendorf wieder von schweren Kämpfen betroffen. Mit etwa 500 Mann nahmen die Herren von Vöttau die Stadt bei Nacht im Handstreich ein, scheiterten aber an der Eroberung der Burg, die vom Ritter Zacharias Haderer mit Steinen und Pfeilen mannhaft verteidigt wurde. Haderer sendete an Herzog Wilhelm um Hilfe und konnte bald darauf dessen mit Bauern und Bürgern verstärkte Entsatztruppen durch eine Pforte in die Burg einlassen. Von hier aus stießen sie in die Stadt vor, wo die Leute der Vöttauer großteils niedergemacht wurden; auch Albrecht von Vöttau wurde von mitkämpfenden Bauern aus Rache getötet. Bereits 1407 soll die Stadt ein weiteres Mal eingenommen worden sein, diesmal von Anhängern Herzog Leopolds. Die Schäden müssen jedenfalls erheblich gewesen sein, wie landesfürstliche Unterstützungen zum Wiederaufbau dokumentieren.

Allgemein waren es im 15. Jahrhundert vor allem die Erfahrungen der Hussitenkriege, die im nördlichen Niederösterreich zu einer auf den Einsatz von Feuerwaffen ausgerichteten Modernisierung der Stadtbefestigungen führten. In Drosendorf ist außerdem das noch vor der Jahrhundertmitte einsetzende Engagement der Eitzinger hervorzuheben. Nachdem Oswald von Eitzing im Jahr 1453 Schloss, Stadt (?) und Herrschaft pflegsweise auf Lebenszeit verliehen bekommen hatte, ließ er 1461/64 eine neue Kirche auf dem Stadtplatz errichten. In die Jahre um 1460/1510 ist auch die spätgotische Zwingerbefestigung zu stellen, die der Stadtmauer mit Ausnahme der Südwestseite durchgehend vorgelegt wurde. Steinmetzzeichen an den Werksteinen der Schießfenster sowie die übereinstimmenden Detailformen zeigen, dass es sich um einen weitgehend einheitlichen Ausbau handelt. Besonders an der durch möglichen Beschuss gefährdeten Südseite finden sich bereits größere Steinblöcke in die Mauerschalen eingesetzt und mit kleinteiligerem Material ausgezwickelt, eine Mauertechnik, die sich regional erst im Verlauf der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts allgemein verbreitete. Die mit zahlreichen Schießscharten versehene Zwingermauer wies einen geraden oberen Abschluss ohne Zinnen auf. Dies steigerte die architektonische Wirkung der zweigeschossigen Rondelle und Flankierungstürme, die die Mauer in regelmäßigen Abständen verstärkten und mit einem oberen Zinnen-Wehrgeschoß abschlossen.

Den gefährdeten Bereich südlich des Schlosses und westlich des Horner Tores sicherten zwei Rondelle mit beachtlichen Mauerstärken um die 2,2 m. Von einem an das Eckrondell westlich angefügten Bau fällt heute vor allem ein aus der Außenmauer vorspringender Aborterker auf, der an die alltäglichen Bedürfnisse einer Wachmannschaft erinnert. Das untere Wehrgeschoß wurde bei beiden Rondellen mit jeweils einem gefassten Werksteinfenster (Steinmetzzeichen am östlichen Rondell, das außerdem noch eine Schlitzscharte aufweist) und einer in Richtung Horner Tor orientierten Schlüsselscharte ausgestattet. Hier konnte man zusätzlich zur Verwendung von Handfeuerwaffen auch kleineres Geschütz aufstellen. Das Zwingertor des Horner Tores wurde im 19. Jahrhundert abgetragen. Alte Ansichten zeigen einen zweigeschossigen Rechteckturm mit Zinnenkranz, dessen Tor-Portal-Ensemble Vorrichtungen für Zugbrücken aufwies. Bei einer oberhalb der Tordurchfahrt gemalten (?) Heiligenfigur (?) dürfte es sich um eine neuzeitliche Zutat gehandelt haben. Auf die Südostecke des Zwingers, wo aufgrund des steil abbrechenden Felsgeländes kein Rondell errichtet werden konnte, folgt die Ostseite mit zwei sehr kleinen, rechteckigen Flankierungsbauten. Die Nordostecke der Zwingerbefestigung wird von einem fünfseitigen Turm markiert, der sich schon aufgrund seines Grundrisses von den anderen Befestigungsbauten des Zwingers abhebt. Sein mit Schießscharten und Schießfenstern (Steinmetzzeichen) versehenes Wehrgeschoß besitzt feldseitig ein auf den ersten Blick mysteriöses Kragsteinportal. Eine das Portal rahmende Blendnische und die zugehörige, vermauerte Seilführung belegen eine ehemalige Zugbrücke. Auf die ursprüngliche Situation verweist außerdem eine Federzeichnung von 1677, die noch zwei im Vorfeld des Turmes im Bereich des Grabens errichtete Mauerpfeiler zeigt. Diese Pfeiler könnten ein hölzernes Wehrhäuschen getragen haben, das über die kleine Zugbrücke zu erreichen war. Falls aber bereits damals der mächtige Erdwall bestand, so wäre auch eine Holzbrücke denkbar, die vom Zwingerturm über den Graben zu einer die steilen Abhänge flankierenden Vorbefestigung führte.

An der Nordseite ist von den ursprünglich fünf halbrunden Rondellen (oder Flankierungstürmen) nur der östlichste Bau gut erhalten. Er besitzt noch beide Wehrgeschoße mit allen Schießscharten, ein Schießfenster (Steinmetzzeichen) und den Zinnenabschluss; ihm kommt damit große Bedeutung für die Rekonstruktion der Zwingerbefestigung zu. An der Nordwestecke des Zwingers steht ein mit drei Schießfenstern (Steinmetzzeichen) ausgestattetes Rondell. Die anschließende westliche Zwingermauer, in der neben einigen Schießscharten auch zwei Schießfenster sowie ein Torbau des 16. Jahrhunderts erhalten sind, läuft im Süden über eine Baufuge an den südwestlichen Eckturm an. Dieser mächtige Rundturm, der sich durch Mauerstärken bis zu 3 m auszeichnet, ist an die Südwestecke der Stadtmauer angebaut und beschließt damit den Zwinger. Wie etwa auch am Sattigturm in Zwettl sind keine Schießscharten vorhanden, für das mögliche Aufstellen von Geschütz stand daher nur ein oberes, nicht mehr erhaltenes Wehrgeschoß zur Verfügung. Möglicherweise wurde der Turm bereits vor oder um die Mitte des 15. Jahrhunderts in Folge der Hussitenkriege errichtet. Auch der bastionsartige Flankierungsbau an der Südwestseite der Stadt, den eine Relation von 1645 als „Ausfall“ bezeichnet und der mit Schlitzscharten und Zinnen ausgestattet war, könnte noch dem 15. Jahrhundert angehören; eine spätere Errichtung im 16. Jahrhundert ist aber keinesfalls auszuschließen. Von ihm führte ein heute vermauertes Portal zu einem halbrunden, weit in das felsige Terrain vorgeschobenen Rondell, von dem aus Berghang und Strasse gut überwacht werden konnten. Weiter südöstlich steht die Flucht der Stadtmauer offensichtlich mit der spätgotischen Erweiterung der Burg in Zusammenhang und biegt hier leicht nach Süden. Da die Mauertechnik erst im Bereich der Schießstätte den Gegebenheiten der südlichen Zwingerbefestigung entspricht, bestehen grundsätzlich zwei Möglichkeiten: Die ursprünglich weiter innen anzunehmende Stadtmauer könnte im Zuge der spätgotischen Bautätigkeit abgebrochen und durch die heutige Mauer ersetzt worden sein. Ebenso wahrscheinlich ist aber, dass sie erst im 16. Jahrhundert aufgegeben wurde, womit der oben erwähnte Mauerzug bei der Schießstätte einen westlich der Burg angelegten Zwinger dokumentieren würde. Im Bereich des Burggrabens haben sich außerdem Reste eines kleinen, sekundär an die Stadt- oder Zwingermauer angebauten Flankierungsbaus mit zwei Schießscharten erhalten. Bereits damals sicherte eine weitere Vorbefestigung jenen an der Ostseite der Schießstätte gelegenen, felsigen Sporn, auf dem heute das so genannte Hexenhäuschen steht. Die spätgotische Bautätigkeit an der Burg selbst – zu der unter anderem ein rippen- und kreuzgratgewölbter Zweistützenraum im Kellergeschoß des Nordwesttraktes gehört – wäre nur durch invasive Bauforschung verlässlich zu erfassen. Die Ansichten des 17. Jahrhunderts zeigen eine baukörperlich stark differenzierte Anlage mit zahlreichen Wehreinrichtungen. Neben den unter den Dachtraufen vorspringenden Holzgängen fällt vor allem ein vom hoch aufragenden Burgturm aus zugängliches Wehrhäuschen auf. Es war auf einen in den südlichen Zwinger vorgebauten Mauerpfeiler gesetzt und könnte damit einen Hinweis auf das Aussehen jenes oben erwähnten Wehrhäuschens geben, das möglicherweise dem nordöstlichen Eckturm der Zwingerbefestigung vorgelegt war.

Noch vor Ende des Jahres 1503 wurde die Herrschaft Drosendorf an die Herren von Morakschi verpfändet. Sie stifteten im Jahr 1536 das Bürgerspital und ließen annähernd gleichzeitig die Burg repräsentativ ausbauen, worauf heute noch ein spolierter Wappenstein von 1548 im Schlosshof und reich profilierte Fenstergewände im Nordwesttrakt verweisen. 1556 vermerkten die ständischen Verordneten, dass das Schloss sambt der Stadt mit geschüz und pulfer versehen sei, Stadt und Herrschaft also gleichermaßen gut gerüstet waren. Während für das 16. Jahrhundert kein ernsthafter Angriff auf Drosendorf überliefert ist, mussten sich die Befestigungsanlagen in den Wirren des 30-jährigen Krieges ein weiteres Mal bewähren. 1620 lag ein Heer unter Herzog Christian von Anhalt 11 Tage lang vor der Stadt, konnte sie aber nicht einnehmen. Auch in einer Relation von 1645 wird Drosendorf als „guter Platz“ bezeichnet, der durchaus gegen eine ganze Armee verteidigt werden könnte.

Wie aber sahen die baulichen Maßnahmen aus, mit denen die mittelalterlichen Befestigungsanlagen erfolgreich den kriegstechnischen Entwicklungen der Neuzeit angepasst worden waren? In erster Linie musste hier der zerstörenden Wirkung der weiter entwickelten Artillerie Rechnung getragen werden. Dies ist vor allem an der Ostseite der Stadt sinnfällig, wo die Südostecke des Zwingers bastionsartig ausgebaut wurde. Auch den südlichen Flankierungsbau des östlichen Zwingers ließ man angriffseitig massiv verstärken, in einer zweiten Bauphase auch die Zwingermauer selbst. Der in diesem Bereich vorgelagerte Mauerrest am Promenadenweg geht allerdings nicht auf einen „3. Mauerring“ zurück. Seine im unteren Bereich fehlende äußere Mauerschale zeigt die bescheidenere Funktion als Gegenmauer eines Wallgrabens an.

Einen wichtigen Aspekt bedeutete die zusätzliche Sicherung der beiden durch ebenes Vorgelände gefährdeten Torseiten. Hier wurden auf der Außenseite der tiefen Halsgräben – teilweise über älteren Mauerresten – zwei starke Vorwerke errichtet, die in einem ausführlichen Bereitungsprotokoll von 1670 als halbe Monde bezeichnet sind. Das Vorwerk des Horner Tores ist heute fast gänzlich verschwunden. Ansichten des 17. und 18. Jahrhunderts zeigen einen zweigeschoßigen Torturm mit Zinnenabschluss, der in eine mächtige, mit Sturmpfählen bewehrte Mauer-Wallbefestigung integriert war. Nach Westen hin bestand ein zweites, kleineres Mauertor, von dem aus ein Weg hinunter zur Thaya führte. Weit besser lässt sich das Vorwerk des Raabser Tores im Gelände nachvollziehen. Hier blieb die nördliche Wehrmauer fast vollständig erhalten, mit dem seitlichen Gewände und Bogenansatz des Tores. Südlich des Torweges bestand angriffseitig eine dem Vorwerk des Horner Tores entsprechende Mauer-Wallbefestigung. Von ihr sind noch Reste der Innenmauer vorhanden, deren fehlende Außenschale die ursprüngliche Situation des gegen die Mauer geschütteten Erdwalls dokumentiert. Möglicherweise gleichzeitig mit der Anlage des Vorwerks wurde das diesem gegenüber liegende Tor des Zwingers neu errichtet. An ihm sind neben den Vorrichtungen für eine Zugbrücke die über einem profilierten Gesims ansetzenden Rundzinnen bemerkenswert. Sie lassen auf eine Bauzeit um 1560/1610 schließen.

Ebenso wichtig wie die Errichtung der Vorwerke und das Verstärken gefährdeter Mauerteile war die Adaptierung der mittelalterlichen Wehrgänge für den Einsatz von Feuerwaffen. Zwischen die Zinnen der Stadtmauer ließ man – teilweise vielleicht auch vor 1500 – Hakenbüchsenscharten einbauen. Zudem wurden zahlreiche mit Schießscharten versehene Blockhäuser auf die Stadtmauer aufgesetzt, die freilich nur indirekt anhand von Baufugen oder in Bild- und Schriftquellen überliefert sind. Erhalten blieben unter anderem Reste einer zusätzlichen inneren Zwingermauer südlich des Schlosses, die an den Westturm des Horner Tores anläuft, sowie der Unterbau eines auf der südöstlichen Zwingerbastion errichteten Rundtürmchens. 1667 wurde südwestlich des Schlosses anstelle einer älteren, vom Schloss aus über eine Holzbrücke zugänglichen Befestigung die Schießstätte angelegt. In einem ausführlichen Bereitungsbericht von 1670 finden sich zahlreiche Vorschläge zur Instandsetzung und Verbesserung der Befestigungsanlagen und noch 1684 wurde Drosendorf als Fluchtort für die Bevölkerung der umliegenden Dörfer bestimmt. Bald danach traten aber die strategischen Interessen immer mehr in den Hintergrund. Ein Gemälde von 1726 präsentiert die südliche Stadtecke bereits mit wohnlich-repräsentativem Barockschloss und parkartigem Zwingergelände, auf dessen Wehrmauern sich statt Kriegsknechten nun Amphoren und Statuen tummelten. Es war aber vor allem das 19. Jahrhundert, in dessen Verlauf es zu bedeutenden Verlusten an historischer Bausubstanz kam. Demoliert wurden unter anderem Tore, Vorwerke, Teile des Zwingers und der hohe Turm beim Raabser Tor. Zudem verwertete man die Zinnen der Stadtmauer als billiges Baumaterial und die Wallgräben wurden großteils eingeebnet. Auch die Stadt selbst verlor als Folge des Großbrands von 1846 ihr mittelalterlich-frühneuzeitliches Gepräge.